Construído no século XVI, o Convento da Arrábida, abrange, nos seus 25 hectares, o Convento Velho, situado na parte mais elevada da serra, o Convento Novo, localizado a meia encosta, o Jardim e o Santuário do Bom Jesus.

No alto da serra, as quatro capelas, o conjunto de guaritas de veneração dos mistérios da Paixão e algumas celas escavadas nas rochas formam aquilo a que convencionou chamar-se o Convento Velho.

O convento foi fundado em 1542 por Frei Martinho de Santa Maria, franciscano castelhano a quem D. João de Lencastre (1501-1571), primeiro duque de Aveiro, cedeu as terras da encosta da serra.

Anterior à construção, existia onde é hoje o Convento Velho, a Ermida da Memória, local de grandes romarias, junto da qual, durante dois anos, viveram, em celas escavadas nas rochas, os primeiros quatro frades arrábidos: Martinho de Santa Maria, Diogo de Lisboa, Francisco Pedraita e São Pedro de Alcântara.

D. Jorge de Lencastre, filho do 1.º duque de Aveiro, continuou as obras mandando construir uma cerca para vedar a área do convento. Mais tarde, seu primo D. Álvaro, mandou edificar a hospedaria que lhe servia de alojamento e projectou as guaritas, na crista do monte, que ligam o convento ao sopé da montanha, deixando, no entanto, três por acabar. Por sua vez, D. Ana Manique de Lara, nora de D. Álvaro, mandou construir duas capelas, enquanto o filho de D. Álvaro, D. António de Lencastre, mandou edificar, em 1650, o Santuário do Bom Jesus.

Com a extinção das ordens religiosas em 1834, o convento, as celas e as capelas dispersas pela serrania sofreram várias pilhagens e enormes estragos causados pelo abandono.

Em 1863, a Casa de Palmela adquiriu o convento, mas as obras só começaram nas décadas de 40 e 50 do século seguinte. Quarenta anos depois, em 1990, o seu então proprietário, Manuel de Souza Holstein Beck, vendeu o convento e a área envolvente, num total de 25 hectares, à Fundação Oriente, a única instituição, que, no seu entender, dava garantias de manter os valores com que, no século XVI, os seus antepassados o haviam entregue aos arrábidos.